程又青（林依晨饰），皮鞋公司营业部台北区区长，交过几个男朋友，伤心、伤身又伤情。 三十岁那天，她还是孤家寡人，更被提醒初老症状的来临，只好和唯一真心祝福生日快乐的他打赌。 李大仁（陈柏霖饰），是航空公司的地勤督导，年轻有为，，交过几任女友，但恋情都很短暂！两个从高中开始就不对盤的男女，却阴错阳差的...一直在一起，却又一直是一对谈不成恋爱的朋友。於是两人打了赌… 「三十五岁前谁先结婚，红包——十万！！」的赌注，让骄傲的她开始用力搜寻周围可能结婚的对象。谁说女人过了30就是拉警报即将滞销的即期品？她就会是那个例外---一个充满魅力的熟女，一本让人永远读不完的书！