《黑社长》讲述了白手兴家的服装集团社长三田村幸雄,其价值观是「公司利益第一」「过酷劳动理所当然」,会爆出「一年365日之中只要休息就输」「因为我游泳所以你也要游」的痛快毒舌金句.然而他大爱的公司却被世人称为黑心企业.为了再度了解经营的基础,他把工作交给手下,跑去成为45岁的大学生重头学习.以努力作人生规条的他和生於「宽松世代」感觉悠闲的大学生有著世代鸿沟,此外新任大学讲师秋山杏子(黑木美纱)无论是成长环境和思考方式都和三田村完全相反,在不断出现的冲突和骚动下,三田村的心境慢慢改变,也影响了他四周众人的意识.